Kiprotich là con út trong số 7 người con của những nông dân tự cung tự cấp ở Quận Kapchorwa, gần biên giới Uganda-Kenya. Khi còn là một đứa trẻ, ông đã bỏ lỡ ba năm học tiểu học do một căn bệnh không được chẩn đoán. Từ năm 2004 đến năm 2006, anh bỏ điền kinh để tập trung cho việc học.[4] Sau đó, ở tuổi 17, anh nghỉ học và chuyển đến vùng Eldoret của Kenya, trong Thung lũng Rift, để tập luyện cho cuộc thi marathon với Eliud Kipchoge. Anh được hỗ trợ bởi A Running Start, một tổ chức phi lợi nhuận có trụ sở tại New York.[2][5][6]

Kiprotich đã chạy thành tích cá nhân tốt nhất trong cuộc đua marathon 2:07:20 vào năm 2011 tại Enschede Marathon ở Hà Lan, thiết lập một kỷ lục khóa học mới cho Enschede Marathon và một kỷ lục Uganda trong điền kinh.[7] Anh về thứ ba trong Tokyo Marathon năm 2012 với thời gian 2:07:50.[8]

Kiprotich một phần được truyền cảm hứng bởi John Akii-Bua, người giành huy chương vàng Olympic Uganda duy nhất trước đó, người đã giành chiến thắng ở cự ly 400 mét vượt rào trong Thế vận hội năm 1972 tại Munich, Đức, thiết lập một thế giới mới ghi lại trong quá trình này.[9]Sau đó, anh ấy tiếp tục giành chiến thắng trong cuộc thi Marathon Olympic London 2012, trước các vận động viên người Kenya Abel Kirui và Wilson Kipsang Kiprotich, những người lần lượt về nhì và ba.

Năm 2012, Kiprotich đã giành được giải thưởng Nhân cách thể thao của năm ở Nile Special-Uspa, giải thưởng thể thao của người Uganda.[10]

Năm 2013, Kiprotich đã chiến thắng IAAF Moscow 2013 Marathon trong 2:09:51 để giành Huy chương Vàng.